Hugo Boss comenzó su compañía de ropa en 1924, en Metzingen, un pequeño pueblo al sur de Stuttgart, donde aún se basa. Sin embargo, debido a la depresión económica en Alemania, Boss se vio obligado a declararse en bancarrota. En 1931 llegó a un acuerdo con sus acreedores, y quedó con seis máquinas de coser para empezar de nuevo. El mismo año, se convirtió en miembro del partido nazi y miembro patrocinador (Förderndes Mitglied) de las SS (Schutzstaffel). Más tarde se dijo que se había unido al partido debido a su promesa de terminar con el desempleo.
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